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<title>SSS-Regel</title>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>SSS-Regel</b> ist eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur <a href="Regioselektivit%C3%A4t" title="Regioselektivität">Regioselektivität</a> bei <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktion</a> wie der <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> oder <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> an <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">alkyl</a>-substituierten <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> wie <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a> oder <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a>. Sie besagt, dass bei alkyl-substituierten aromatischen Verbindungen die Reaktion unter bestimmten Bedingungen an der <a href="Seitenkette" title="Seitenkette">Seitenkette</a> und nicht am aromatischen Kern stattfindet. Die drei S stehen dabei für <b>S</b>trahlung (oder <b>S</b>onne), <b>S</b>iedehitze und <b>S</b>eitenkette.
</p><p>Dies lässt sich davon ableiten, dass <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalische Substitutionen</a> an <a href="Aliphat" class="mw-redirect" title="Aliphat">aliphatischen</a> Verbindungen bei hohen Temperaturen (die Siedehitze vieler organischer Lösungsmittel wie Toluol liegt bei 100 bis 200 °C) sowie unter Bestrahlung ablaufen. Bestrahlung, durch die Sonne oder eine <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV</a>-Lampe, ist nötig, um <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikale</a> zu bilden.<sup id="cite_ref-Brückner_2004_S._218_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brückner_2004_S._218-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aromatische Ringe werden unter diesen Bedingungen nicht angegriffen.<sup id="cite_ref-Hauptmann_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<div style="clear:left"></div>
<p>Das Gegenstück zur SSS-Regel ist die <a href="KKK-Regel" title="KKK-Regel">KKK-Regel</a>,<sup id="cite_ref-RÖMPP_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei der es um die <a href="Elektrophile_Substitution" title="Elektrophile Substitution">elektrophile Substitution</a> am aromatischen Ring selbst geht, während aliphatische Seitenketten nicht angegriffen werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Brückner_2004_S._218-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brückner_2004_S._218_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Reinhard_Br%C3%BCckner_(Chemiker)" title="Reinhard Brückner (Chemiker)">Reinhard Brückner</a>: <i>Reaktionsmechanismen</i>. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 218, ISBN 3-8274-1579-9.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 3: <i>H–L.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2118.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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